同分异构体书写的一般思路及方法

原创版权 未知作者：缘起 字体大小选择： [大中小] 2022-05-31 ℃ 条

　　一、有机物的同分异构体

　　1. 同分异构体的概念

　　化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象，叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。

　　2. 同系物、同分异构体、同素异形体和同位素的比较

　　① 分子式相同则相对分子质量必然相同，但相对分子质量相同而分子式不一定相同。如：H3PO4与H2SO4 、C2H6O与CH2O2的相对分子质量相同，但分子式不同。最简式相同的化合物不一定是同分异构体，如：HCHO、CH3COOH、HCOOCH3、C6H12O6的最简式相同，但分子式不同。

　　② 分子结构不同是由分子里原子或原子团的排列方式不同而引起的，如：CH3CH2OH和CH3OCH3、CH3CH2CHO和CH3COCH3等。

　　③ 同分异构现象在有机化合物中广泛存在，既存在于同类有机物中，又存在于某些不同类有机物中，如：CH3CH2 CH2 CH2CH3、CH3CH2 CH（CH3）CH3、C（CH3）4；CH3COOH、HCOOCH3。同分异构现象在某些无机化合物中也存在，如：CO(NH2)2与NH4OCN、HOCN（氰酸）和HNCO（异氰酸）。

　　④ 化合物的分子组成、分子结构越简单，同分异构现象越弱。反之，化合物的分子组成、分子结构越复杂，同分异构现象越强。如甲烷、乙烷、丙烷等均无同分异构现象，而丁烷、戊烷的同分异构体分别为2种、3种。

　　⑤ 同分异构体之间的化学性质可能相同也可能不同，但它们的物理性质一定不同。各同分异构体中，分子里支链越多，熔沸点一般越低。

　　二. 同分异构体的类型

　　绝大多数有机物普遍存在同分异构现象，高中阶段的同分异构现象主要有4种情况。即碳链异构、官能团位置异构、官能团类别异构和顺反异构。

　　1. 碳链异构

　　碳链异构是指由于碳原子的连接次序不同引起的异构，如，正丁烷与异丁烷。由于烷烃分子中没有官能团，所以烷烃不存在官能团位置异构和官能团类别异构，而只有碳链异构。再如，CH3CH2CH2CH2CHO（戊醛）与（CH3）2CHCH2CHO(2-甲基丁醛)也属于碳链异构。

　　2. 官能团位置异构

　　含有官能团的有机物，由于官能团的位置不同引起的异构。如，CH3CH=CHCH3和CH3CH2CH=CH2；

　　CH3CH2CH2CH2COH（1-丁醇）与CH3CH2CH（OH）CH3(2-丁醇)；邻二甲苯、间二甲苯与对二甲苯。

　　含有官能团（包括碳碳双键、叁键）的有机物一般都存在官能团位置异构。互为碳链异构和官能团位置异构的有机物属于同类物质异构。

　　3. 官能团类别异构

　　所谓官能团类别异构是指分子式相同，官能团类型不同所引起的异构。除烷烃以外，绝大多数有机化合物分子都存在与其对应的官能团类别异构体。

　　各类有机物异构体情况见下表：

　　淀粉和纤维素都可用（C6H10O5）n，但由于n不等，所以不是同分异构体。

　　4. 顺反异构

　　不饱和烃（烯烃）的C=C双键，还C=N双键，N=N双键及环状等化合物中可能存在顺反异构（一般如无特殊说明，不考虑顺反异构）。

　　存在顺反异构的条件：碳碳双键的每一个碳原子连两个不同的原子或原子团。

　　三．同分异构体的书写方法

　　（一）思路方法

　　1、列出有机物的分子式。

　　2、根据分子式找出符合的通式，由通式初步确定该化合物为烷烃、；烯烃或环烷烃、；炔烃、二烯烃或环烯烃；芳香烃及烃的衍生物等。

　　3、书写顺序：先写碳链异构，再写位置异构，最后写官能团异构。

　　4、书写方法：

　　1.等效氢法

　　同一碳原子上的氢原子互为等效；与同一碳原子上相连的甲基上的氢原子互为等效；处于镜面对称位置的碳原子上的氢原子互为等效；特别适合于环状化合物异构体书写。

　　例1.写出联二苯的一氯取代物。分析：分析物质对称性并进行编号。

　　说明联二苯中只有a、b、c三个碳原子上的位置不同，则联二苯的一氯代物有三种，分别为：

　　2.转换法

　　例1.写出苯环上连有四个甲基的异构体。

　　分析：依据教材知识，二甲苯有三种形式，

　　可将二甲苯中两个甲基换为2个氢原子，其余四个碳上的氢原子换为甲基，便可得题目所求异构体：

　　3.移位法

　　例3.写出与互为同分异构体且含有苯环，又属于酯类化合物的结构简式。

　　分析：属于酯类化合物，结构中必含，且不能直接连接在氢原子上，故可对题给结构中有关原子或原子团的位置作相应变动即可。

　　故：题目所求同分异构体有六种，它们分别是：

　　（二）碳链异构书写规律

　　碳链异构的书写顺序应遵循：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由邻到间，后三句是指支链的大小、支链的移动及排布形式，或参考“成直链一线穿，从头摘、挂中间，往边排、不到端”的口诀书写，要注意思维有序，谨防重复和遗漏。

　　例、请写出C7H16的所有同分异构体

　　⑴ 先写最长的碳链：

　　⑵ 减少1个C，找出对称轴，依次加在第②、③ ……个C上（不超过中线）：

　　⑶ 减少2个C，找出对称轴：

　　① 组成一个-C2H5，从第3个C加起（不超过中线）：

　　② 分为两个-CH3

　　a　两个-CH3在同一碳原子上（不超过中线）：

　　b两个-CH3在不同的碳原子上：

　　⑷ 减少3个C，取代基为3个-CH3（不可能有-C2CH3）

　　小结：

　　1. 主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，连接不能到端。碳总为四键，规律牢记心间。

　　2. 甲基不能挂在第一个碳上，乙基不能挂在第二个碳上，丙基不能挂在第三个碳上。

　　3. 熟记C1-C6的碳链异构：

　　壬烷C9H20的同分异构体：共35种。

　　1、主链9个碳原子（1种）

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