据史料记载，雍正年间曾有一帮社成员大江南北皆有分布，且数量日益增多，命名为粮船帮。随着清末水上运输业的不断繁盛，该帮受众达到数万人，势力迅速发展。不久之后，粮船帮系分裂，其中一支改名为青帮。民国时期，上海等沿海城市受西方列强侵略影响，成为龙蛇混杂，三教九流频出的复杂地带，杜月笙抓住时机应运而出，一度成为上海青帮的大头目。

杜月笙，1888年出生于江苏省川江厅一个普通家庭。四岁时，父母相继去世，杜月笙由舅父养育长大。十岁时，杜月笙进入上海青帮龙头的黄金荣公馆，负责黄金荣旗下的烟馆、赌场等地。1925年，杜月笙担任上海法租界商会总联合主席，不久又创立中华共进会，成为和黄金荣、张啸林并列的上海滩“青帮三大亨”之一。

作为青帮头目，杜月笙靠着自己的狠劲与拼劲集聚了大量财富。聪明的杜月笙在兵荒马乱时期并没有只依靠帮派势力攫取利益，他用金钱铺就一张巨大的关系网，将当时国民政府的要员全部贿赂于网内，甚至带兵征战的国军高级将领也对杜月笙礼让三分。当时上海滩盛传，杜月笙富可敌国，人称“地下皇帝”。作为上海滩最有钱的人物之一，杜月笙究竟有多少钱呢？

清末时期，整个上海没有一辆汽车。到了民国二年（公元1912年），上海滩登记在册的汽车大约有1400辆，仅杜月笙名下就多达9辆。事实上，杜月笙的奢华富贵之处不仅体现在汽车数量上，他还拥有一辆车牌号为7777的雪佛兰轿车，风光无限。抗日战争爆发后，杜月笙从美国科蒂斯莱特处订购了120架军用飞机赠予国民政府，而当时，政府所拥有的飞机数量也不过30架，可见杜月笙的财力之雄厚。正是因为杜月笙的捐赠，我国空军才能在日后的抗日战场上博得一席之地。

杜月笙即使有帮派背景，政府官员支持，恐怕也没有如此多的钱吧，他的钱到底是从哪里来的呢？原来，民国时期国家虽然混乱不堪，却也给杜月笙滋生出一个发大财的好土壤。杜月笙利用自己帮派的身份和许多商人合伙开办银行，且创办轮船公司、面粉厂、缫丝厂等众多实业性产业。光他创办的三鑫公司，每年营业额就达到3万银元，他每年收的保护费大概就有100万银元。同时期，鲁迅先生曾以3700块银元在北京买了一个三进三出的四合院，相比之下，可见杜月笙拥有的财富之巨。

杜月笙纵横政商两界，深深明白国家形势对于商人的重要性，因此他多次向国民政府捐献物力财力。早在“淞沪会战”时期，杜月笙就专门成立了为国民革命十九军筹措军饷经费的组织，总计筹得900万两银元，其中有一半都是他自己捐赠的。1943年，抗日战争进行到高潮时期，杜月笙带头筹措大量资金解决重庆政府物资短缺的问题。1946年，江苏地区受战乱影响导致流民四起，国民政府无力安置，杜月笙挺身而出，向国民政府捐献10亿用于救助。

正是由于杜月笙的仗义疏财，他在政府里面才会有许多好朋友，中央财政部长宋子文、军统局长戴笠都是杜家的座上宾。杜月笙对待政府要员十分友好，对待普通朋友也十分仗义。他统领上海地下势力数十年，很多人都曾向杜月笙借过钱，由于朝局动荡，借钱人有很多都没有及时归还，但杜月笙在晚年病重，穷困潦倒之际却吩咐人将所有借条一把火烧掉，从不派人追讨，可见其人之大度气节。

曾拥有巨额财富的杜月笙按现今财产估算，他是怎样的水平呢？杜月笙名下9辆轿车，按照当时汽车稀有度，每辆轿车都有今天劳斯莱斯、宾利的经济价值，9辆车价值加起来应该在6000万左右。其名下住宅无数，仅将位于上海的杜公馆折算，就可以估价3亿元。杜月笙还藏有数量众多的珍宝，光金条就有数千根，按照一根“大黄鱼”金条折合现在金价，每根就值10万元，数千根价值接近一个亿。可以说，将杜月笙的所有财富放在今天，他至少是排名前10的巨富。